L'autenticazione moderna^{(Modern Authentication)} è un metodo di gestione dell'identità che offre un'autenticazione e un'autorizzazione utente più sicure. In questo post, esamineremo il motivo per cui Outlook richiede le password quando l'autenticazione moderna^{(Modern Authentication)} è abilitata e forniremo la soluzione per risolvere questo problema. Questo problema riguarda Outlook , Exchange Online e Outlook per Microsoft 365 .

In base ai due scenari elencati di seguito, ti vengono richieste le credenziali e Outlook non usa l'autenticazione moderna^{(Modern Authentication)} per connettersi a Office 365 : dopo aver immesso le credenziali, queste vengono trasmesse a Office 365 anziché a un token.

• Scenario 1 : Microsoft Outlook si connette alla cassetta postale principale in un server Exchange locale tramite ^(Exchange)Remote Procedure Call ( RPC ) e si connette anche a un'altra cassetta postale che si trova in Office 365 .
• Scenario 2 : si esegue la migrazione della cassetta postale a Office 365 da un server di Exchange a cui si connette ^(Exchange)Outlook tramite RPC .

Questo problema si verifica perché Outlook limita le sue scelte di schemi di autenticazione agli schemi supportati da RPC . Ma gli schemi di autenticazione non includono Modern Authentication .

Outlook richiede la password quando l'autenticazione moderna^{(Modern Authentication)} è abilitata

Per risolvere questo problema, è necessario creare la chiave del Registro di sistema AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover  per forzare Outlook a utilizzare il metodo di autenticazione più recente per i servizi Web, come EWS e Autodiscover .

Fare quanto segue:

Poiché si tratta di un'operazione del registro, si consiglia di eseguire il backup del registro^{(back up the registry)}  o  di creare un punto di ripristino del sistema  come misure precauzionali necessarie. Una volta fatto, puoi procedere come segue:

• Esci da Outlook.
• Premi il Windows key + R per richiamare la finestra di dialogo Esegui.
• Nella finestra di dialogo Esegui, digita regedit e premi Invio^(Enter) per aprire l' Editor del Registro^{(Registry Editor)} di sistema .
• Navigare o passare al percorso della chiave di registro di seguito:

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Exchange

• Nella posizione, fare clic con il pulsante destro del mouse sullo spazio vuoto nel riquadro di destra e quindi selezionare Nuovo^(New) > Valore DWORD (32 bit)^{(DWORD (32-bit) Value)} .
• Rinominare il nome del valore come AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover  e premere Invio.
• Ora, fai doppio clic sul nuovo valore per modificarne le proprietà.
• Nella finestra di dialogo delle proprietà, immettere 1 nella casella dei dati del valore.
• Fare clic su OK per salvare la modifica.
• Esci dall'editor del registro.
• Riavvia il tuo PC.

Questo è tutto!

Microsoft nella sua documentazione, spiega che l'autenticazione moderna^(Modern) è un termine generico per una combinazione di metodi di autenticazione e autorizzazione tra un client (ad esempio, laptop o telefono) e un server, nonché alcune misure di sicurezza che si basano su criteri di accesso che potresti già essere familiari con. Include quanto segue:

• Metodi di autenticazione^{(Authentication methods)} : Autenticazione a più fattori (MFA) ; autenticazione con smart card; autenticazione basata su certificato client.
• Metodi di autorizzazione^{(Authorization methods)} : implementazione di Microsoft di Open Authorization ( OAuth ).
• Criteri di accesso condizionale^{(Conditional access policies)} : Mobile Application Management ( MAM ) e Azure Active Directory ( Azure AD ) Accesso condizionale^{(Conditional Access)} .

La gestione delle identità degli utenti con l'autenticazione moderna offre agli amministratori molti strumenti diversi da utilizzare quando si tratta di proteggere le risorse.

Articolo correlato^{(Related post)} : Outlook continua a richiedere la password durante la connessione a Office 365^{(Outlook keeps asking for password when connecting to Office 365)} .

Outlook prompts for password when Modern Authentication is enabled

Modern Authentication is a method of identity management that offers more secure user authentication and authorization. In this post, we will look at why Outlook prompts for passwords when Modern Authentication is enabled, and as well as provide the solution to remediate this issue. This issue applies to Outlook, Exchange Online, and Outlook for Microsoft 365.

Based on the two scenarios listed below, you’re prompted for credentials, and Outlook doesn’t use Modern Authentication to connect to Office 365 – after you enter your credentials, they’re transmitted to Office 365 instead of to a token.

• Scenario 1: Microsoft Outlook connects to your primary mailbox in an on-premises Exchange server using Remote Procedure Call (RPC), and it also connects to another mailbox that’s located in Office 365.
• Scenario 2: You migrate your mailbox to Office 365 from an Exchange server that Outlook connects to by using RPC.

This issue is triggered because Outlook limits its choices of authentication schemes to schemes that are supported by RPC. But the authentication schemes don’t include Modern Authentication.

Outlook prompts for password when Modern Authentication is enabled

To resolve this issue, you need to create AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover registry key to force Outlook to use the newer authentication method for web services, such as EWS and Autodiscover.

Do the following:

Since this is a registry operation, it is recommended that you back up the registry or create a system restore point as necessary precautionary measures. Once done, you can proceed as follows:

• Exit Outlook.
• Press Windows key + R to invoke the Run dialog.
• In the Run dialog box, type regedit and hit Enter to open Registry Editor.
• Navigate or jump to the registry key path below:

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Exchange

• At the location, right-click on the blank space on the right pane and then select New > DWORD (32-bit) Value.
• Rename the value name as AlwaysUseMSOAuthForAutoDiscover and hit Enter.
• Now, double-click on the new value to edit its properties.
• In the properties dialog box, input 1 in the value data box.
• Click OK to save the change.
• Exit Registry Editor.
• Restart your PC.

That’s it!

Microsoft in their documentation, explains Modern authentication is an umbrella term for a combination of authentication and authorization methods between a client (for example, laptop or phone) and a server, as well as some security measures that rely on access policies that you may already be familiar with. It includes the following:

• Authentication methods: Multi-factor authentication (MFA); smart card authentication; client certificate-based authentication.
• Authorization methods: Microsoft’s implementation of Open Authorization (OAuth).
• Conditional access policies: Mobile Application Management (MAM) and Azure Active Directory (Azure AD) Conditional Access.

Managing user identities with modern authentication gives administrators many different tools to use when it comes to securing resources.

Related post: Outlook keeps asking for password when connecting to Office 365.

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